| CAS Number:55219-65-3 基本信息 | |
| 中文名:44577 | 三唑醇; 1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基-丁-2-醇 |
| 英文名:24754 | Triadimenol |
| 別名: | alpha-tert-butyl-beta-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol |
| 分子結(jié)構(gòu): |
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| 分子式: | C14H18ClN3O2 |
| 分子量: | 295.76 |
55219-65-3 | |
| EINECS登錄號: | 259-537-6 |
| InChI: | 1S/C14H18ClN3O2/c1-14(2,3)12(19)13(18-9-16-8-17-18)20-11-6-4-10(15)5-7-11/h4-9,12-13,19H,1-3H3 |
| 物理化學(xué)性質(zhì) | |
| 性質(zhì)描述: | 純品為無色晶體，蒸氣壓20℃小于10-5mPa，水中的溶解度（20℃）為0.095g/L。 |
| 安全信息 | |
| 安全說明: | S22：不要吸入粉塵。 S61：避免排放到環(huán)境中。參考專門的說明 / 安全數(shù)據(jù)表。 |
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志: |  Xn：有害物質(zhì) |
| 危險(xiǎn)類別碼: | R22：吞咽有害。 R52/53：對水生生物有害，可能導(dǎo)致對水生環(huán)境的長期不良影響。 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應(yīng)用: | 三唑醇是一種高效低毒廣譜殺菌劑。用于防治麥類、水稻銹病、白粉病、紋枯病等病害，具有明顯的增產(chǎn)效果。也可作為禾谷類種子處理劑及防治谷類絲黑穗病。 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 三唑醇(55219-65-3)的制備方法： 三唑醇的合成方法大多都是以三唑酮為起始原料，采用不同的還原方法來制備的。(1)用氫氣在催化劑和任一極性溶劑的存在下還原，或用異丙醇鋁在溶劑的存在下進(jìn)行還原。(2)用硼氫化物在任一極性溶劑的存在下進(jìn)行還原。(3)用甲脒亞磺酸和堿金屬氫氧化物，在任一極性溶劑存在下進(jìn)行還原。(4)用甲酸－三乙胺加成物為還原劑進(jìn)行還原。 1.異丙醇鋁法：改進(jìn)的Krimer等方法，三唑醇收率達(dá)81%，非對映體的A體為65.80%，B體為10.60%，熔點(diǎn)為129～132℃，純度為76.4%。6.2g(0.03mol)異丙醇鋁溶于62.5ml無水異丙醇中，攪拌加熱至50℃時(shí)加入14.7g(0.05mol)三唑酮，繼續(xù)攪拌加熱至84℃回流，2～3小時(shí)后，蒸出丙酮和異丙醇混合溶劑10～12ml。蒸餾頭上部溫度由55→82℃，停止加熱。減壓蒸出剩余部分溶劑。殘留液攪拌下加到20ml10%硫酸和20ml水中，攪拌1.5小時(shí)，析出白色固體，過濾，反復(fù)用125ml水洗滌固體，干燥。 2.硼氫化鉀法：硼氫化鈉還原法，三唑醇收率為85%，熔點(diǎn)為112～117℃。用硼氫化鉀還原，三唑醇的收率可達(dá)100%，經(jīng)氣相色譜測定對對映體A體為34.7%，B體為53%，產(chǎn)品熔點(diǎn)為112～114℃，純度為87.7%。三唑酮32.9g(0.1mol)溶于150ml甲醇，邊冷卻邊攪拌下于0～100加入5.4g(0.1mol)硼氫化鉀，加畢于5～10℃反應(yīng)2小時(shí)，室溫?cái)嚢?2小時(shí)，再冷至10℃，加入15g(0.16mol)濃鹽酸(10～20℃)，加完于室溫?cái)嚢?小時(shí)，激烈攪拌下加入20g(0.24mol)碳酸氫鈉溶于190ml水的溶液，濾出生成的沉淀，干燥。 3.甲脒亞磺酸和氫氧化鈉還原法：此法系參照β-(4-溴苯氧基)-2-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇的制備方法。我們試驗(yàn)結(jié)果得到三唑醇的收率為76.9%，經(jīng)氣相色譜測定三唑醇中A體為38.10%，B體為56.40%，純度為94.70%，熔點(diǎn)為111～113℃。將3.43g(0.011mol)三唑酮和39ml乙醇，1g(0.026mol)氫氧化鈉和5.2ml水混合，攪拌至溶液透明。分批加入4.2g(0.04mol)甲脒亞磺酸，加畢回流3.5小時(shí)。稍冷過濾，混濁濾液蒸去乙醇，將自色粘稠物倒入13ml水中，再用13ml二氯甲烷萃取兩次，合并萃取液，用13ml水洗兩次，無水硫酸鈉干燥，蒸去溶劑，無色粘稠物靜置固化，得白色固體。 4.甲酸-三乙胺還原法：本法三唑醇收率為63.6%，熔點(diǎn)為114～116℃，沒有非對映異構(gòu)體的報(bào)道。在最佳條件下三唑醇的收率可達(dá)78.44%，A體為27%，B體為55%，熔點(diǎn)為116～120℃。4.5g(0.051mol)三唑酮和11.5g(0.25mol)無水甲酸，10.1g(0.1mol)三乙胺，混合攪拌加熱至145℃，得棕黃色透明液。145～150℃回流5小時(shí)，冷至65℃，滴加25ml水，立即析出白色固體，傾出上層液體，固體烘干。 分析方法： (1)產(chǎn)品分析。采用涂SE-30的硅烷化擔(dān)體色譜柱，以鄰苯二酸二丁酯為內(nèi)標(biāo)物，用帶火焰離子化檢測器的氣相色譜儀測定。 (2)殘留分析。采用丙酮：水=2：1混合液從植物和土壤中提取，涂去水份后用凝膠色譜法凈化有機(jī)物，其洗脫液用帶氮選擇性堿鹽焰離子化檢測器的氣相色譜儀測定。 降解代謝： 三唑醇為三唑酮在真菌和植物組織體內(nèi)的代謝物，當(dāng)三唑醇被先分解時(shí)，生成無殺菌活性的1H-1,2,4-三唑、4-氯酚及4-氯苯基-甲基碳酸酯。 使用方法： 主要是拌種。 (1)小麥銹病、白粉病的防治。按100kg種子用15%干拌種劑2000～250g，或用25%干拌種劑120～150g拌種。 (2)麥類黑穗病的防治。按100kg種子用15%干拌種劑66.7～100g、或用25%干拌種劑40～60g拌種。 (3)玉米絲黑穗病的防治。按100kg種子用15%可濕性粉劑400～500g，或用25%干拌種劑240～300g拌種。 (4)高粱絲黑穗病的防治。按100kg種子用15%干拌種劑100～150g或25%干拌種劑60～90g拌種。 劑型： 15%、25%干拌種劑；15%可濕性粉劑；11.7%、25%濕拌種劑。10%可濕粉，1.5%懸浮種衣劑。 質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)： 百坦15%和25%干拌種粉劑外觀均為紅色粉末，由有效成分和載體等組成，具微臭味，不溶于水，在原包裝及正常條件下貯存2年以上不變質(zhì)。 注意事項(xiàng)： (1)本品高劑量對玉米出苗有影響。 (2)作玉米拌種時(shí)，需加入適量的水或其他粘著劑。 (3)三唑醇用于拌種，收獲時(shí)谷粒和莖稈內(nèi)無殘留。 (4)三唑醇目前無解毒劑，一旦中毒，需立即就醫(yī)治療。 (5)該藥劑應(yīng)放到兒童接觸不到的地方，不可與食物和飼料一起存放或運(yùn)輸，拌過藥的種子也不能用作飼料或食用。 (6)如誤食引起中毒時(shí)，應(yīng)立即找醫(yī)生診治。中毒癥狀一般為嘔吐、激動、昏暈等。目前無解毒藥劑。 |
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